Begynnelsen på sannsynlighetsregningen finner vi i Europa mot slutten på middelalderen. Da studerte de antall konfigurasjoner for to og tre terninger. De visste at det er 21 for to og 56 for tre terninger. Siden vi ikke tar hensyn til rekkefølgen på de to (tre) terningene vil ikke dette tallet reflektere oddsen for å få den enkelte konfigurasjonen, det er dobbelt så stor sjanse for å få 1 og 2 som det er for å få to 2-ere. Vi ville i moderne språk si at fordelingen ikke er ekviprobabel.

Den første som skrev noe betydningsfullt om sannsynlighetsteori var Cardano (1502-1576). Han var selv en lidenskapelig spiller og i perioder av sitt liv levde han av spill. Det fordret selvfølgelig stor innsikt i sannsynlighetsteori og odds for forskjellige terning-kombinasjoner til å kunne lure sine motspillere.

Blaise Pascal (1623-1662) var en annen som også med sannsynlighetsregning og han hadde en artig behandling av sannsynligheter som dreier seg om Guds eksistens. Pascal sier at dersom Gud eksisterer så skal man leve som en god kristen og dersom han ikke finnes har det ikke noe betydning. Gevinsten ved å leve som en god kristen er enten full pott eller ingenting, dersom vi antar at Gud eksisterer. Dersom han ikke eksisterer vil uansett utfallet være verdt 0. Siden det er en viss sannsynlighet for at Gud eksisterer vil forventningsverdien være positiv ved å leve som en god kristen og 0 dersom man ikke gjør det. Altså skal men uansett leve som en god kristen. Pascal presenterte dette resonnementet uten å innføre begrepet forventnings-verdi.

Blant Pascals samtidige finner vi også en ung nederlender ved navn Christian Huygens (1629-1695). Etter en reise til Paris i 1655, skrev han en liten bok om sannsynlighetsregning, kalt "De Ratiociniis in Aleae Ludo" (Kalkulasjoner for sjansespill). I denne boka innføres det vi i dag kaller forventningsverdi. Forventningsverdi er definert som summen av produktene av verdiene av hvert utfall multiplisert med sannsynligheten for utfallet.

Mens Pascal og Huygens hadde vært mest opptatt av sannsynlighetsregning i forbindelse med spill, ga sveitseren Jakob Bernoulli (1654-1705) oss et annet perspektiv. Han stilte spørsmålet om sannsynligheten for at en person vil dø av en bestemt sykdom, eller hvordan vær det blir neste uke. Bernoullis løsning på begge disse eksemplene baserer seg på empiriske data. Vi studerer et stort antall eksempler og ser hva som har skjedd i disse tilfellene. Så legger vi den kunnskapen til grunn for å beregne sannsynligheten for at det ene eller andre skal skje neste gang. I virkeligheten regner vi på fortiden og bruker det til å prediktere om framtiden. Bernoulli prøvde å finne ut noe om hvor mange eksempler man trenger for å gjøre kvalifiserte spådommer. Og dersom man bestemmer seg for et lite intervall rundt det riktige svaret, hvor mange eksempler trenger man for å komme innenfor?

Det er Bernoulli som er gitt æren for det som i dag går under betegnelsen "Store talls lov". Denne loven sier at dersom en del hendelser er belagt med en viss usikkerehet, men med bestemte sannsynligheter for ulike utfall, så vil fordelingen mellom de aktuelle utfallene avvike mindre og mindre fra de gitte sannsynligheter når antallet hendelser øker.

Etter Huygens eller Bernoulli innførte Thomas Bayes (1702-1761) begrepet betinget sannsynlighet P(E|F) som betyr sannsynligheten for hendelsen E når vi har gitt F. I eksemplet er E hendelsen r

P(E og F) = P(E)P(F|E)

Med dette og liknende resultater i en mer generell setting på plass var sannsynlighetsregningen kommet et stort skritt videre og framsto som en slagkraftig og nyttig teori.